Cuesta-Rey ist eine Marke von handgemachten Zigarren, die 1884 von Angel LaMadrid Cuesta und Peregrino Rey gegründet wurde. Cuesta, ein Spanier, war in Kuba in der Zigarrenherstellung ausgebildet, bevor er Rey kennenlernte. Sie gründeten die Firma im Stadtteil Ybor City in Tampa, Florida, um "Clear Havanna"-Zigarren herzustellen (Zigarren, die in den Vereinigten Staaten aus importiertem kubanischen Tabak hergestellt werden). Im Jahr 1958 verkaufte Carl Cuesta, Angels Sohn, die Firma an die J.C. Newman Cigar Co. und seit den 1980er Jahren werden sie in der Dominikanischen Republik von Tabacalera A. Fuente hergestellt.